Film Cherry diadaptasi dari novel semi-otobiografi berjudul sama yang ditulis Nico Walker dari penjara. Kisahnya mengikuti perjalanan hidup Nico Walker sebelum berakhir di penjara Ashland, Kentucky. Cerita berawal saat Cherry (Tom Holland) memilih putus kuliah dan bergabung bersama Angkatan Darat Amerika. Cherry lantas ditugaskan sebagai petugas medis Angkatan Darat di Perang Irak.