Melanjutkan kisah heroik dari seorang master bela diri Wing Chun pada film pertamanya, Ip Man bersama dengan keluarganya berhasil melarikan diri dari tempat tinggal mereka di Foshan untuk kemudian pindah ke Hong Kong pada tahun 1949. Untuk dapat memenuhi kebutuhan hidupnya dan keluarganya, Ip Man kemudian mendirikan perguruan bela dirinya sendiri. Namun Hong Kong bunkanlah Foshan dimana Ia dan kemampuan bela dirinya dikenal banyak orang.