Love, Guaranteed mengikuti kisah seorang pria bernama Nick (Damon Wayans Jr.) yang tak kunjung mendapatkan kekasih meski telah mengencani 986 wanita dari sebuah situs kencan online. Merasa kesal dan tertipu, Nick berniat mengajukan tuntutan terhadap situs bernama Love Guaranteed tersebut. Sementara Susan (Rachael Leigh Cook) adalah seorang pengacara yang dikenal tekun. Meski begitu, firma hukumnya terancam bangkrut dan ditutup.